Kenny Rogers passou por momentos bastante difíceis na vida. Ao longo dos anos, casou-se e divorciou-se várias vezes. É difícil considerá-lo um homem fiel, mas sempre se dedicou a 100% à música. Foi precisamente por causa da criatividade e da música que se aventurou em várias aventuras.
Rogers compreende qual é o problema. Ele não alcançou a felicidade familiar apenas porque a paixão pela música era mais forte do que o amor pelas mulheres. O cantor afirma que as suas ex-esposas não têm qualquer culpa pelo facto de os casamentos não terem dado certo.
Apesar de Kenny nunca ter sido um marido e pai ideal, todos o descrevem como um interlocutor interessante. Marianna Gordon falava dele com admiração mesmo após o divórcio. Isso diz muito.
Wanda Miller deu a Rogers o amor verdadeiro que ele procurava. Ela tornou-se a sua quinta e última esposa. Kenny teve gémeos com esta mulher. Parecia que a família deles estava perto do ideal. O cantor elogiava frequentemente a sua esposa pela compreensão, apoio e firmeza de caráter. A família
Rogers estava preocupado por não poder criar os filhos por muito tempo, já que tinha 61 anos na altura do nascimento deles. No entanto, Wanda fez-lhe verdadeiramente feliz quando aceitou engravidar.
Marianna e Wanda conseguiram manter uma relação cordial. A ex-mulher apoiava Rogers e enviava-lhe cartões de felicitações. Ela manteve contacto com ele até à sua morte. Ambas as mulheres estavam gratas a Rogers por tê-las feito felizes e por lhes ter proporcionado a sensação de amor.